在《男人四十国语》中，香港一所中学的国文教师林耀国（张学友）已经步入四十岁的人生阶段，他曾经是那个受人尊敬的“优等生”，如今却感到迷失。曾经与他同窗的人们都取得了巨大成功，而他却陷入了失落之中。然而在“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却展现出了成熟魅力的一面。胡彩蓝身上似乎有林耀国已故妻子文靖（梅艳芳）的影子，她大胆地向林耀国表示爱意，勾起了他心中深埋的回忆。往事的伤痛被触发，而他过去的梦想和浪漫逐渐被埋藏。面对突如其来的变故，他陷入了选择的困境，必须做出决定。